© 2025 oilsbysimpson.com - Simpson olajai - Endoca CBD gyógynövények és növényi alapú testápolás. Minden jog fenntartva
Facebook-tér Instagram csillag Linkedin

Mi a CBN? A Cannabinol története és biokémiája

A kannabinol (CBN) a tetrahidrokannabinol (THC) oxidált, nem enzimalapú terméke, és nagy mennyiségben található meg hosszú ideig szárított kannabiszanyagban. A CBN savas formája a kannabisznövényben is nagy mennyiségben megtalálható, de dekarboxiláció (hő) hatására a sav CBN-vé alakul.

A CBN-t 1896-ban Wood és munkatársai nevezték el Cambridge-ben, de a helyes szerkezetet Adams csak 1940-ben határozta meg. Mivel 2005-ben csak hét kannabinolszerű származást jegyeztek fel, a listát négy új fitokannabinoiddal frissítették, amelyek mindegyike a CBN aromatizált gyűrűjén osztozik.

A kannabisztermékekben a CBN koncentrációját a termék kora és tárolási körülményei határozzák meg. A friss kannabisz viszonylag kis komponense, mivel a THC oxidációjának terméke. Ez egy gyenge CB1 és CB2 részecskeagonista, a THC aktivitásának csak körülbelül 10%-ával. Potenciálisan terápiás tulajdonságokkal rendelkezik olyan betegségek ellen, amelyekben a kannabinoid receptorok túlszabályozottak. Más kannabinoidokkal ellentétben a CBN nem kannabigerolból (CBG) származik, ami egy alternatív bioszintetikus alkotásra utal. Amikor a CBN-t felfedezték, inaktív kannabiszkomponensnek gondolták, de később kiderült, hogy a molekulának számos terápiás tulajdonsága van, elsősorban a kannabinoid receptorokkal (CB-kkel) szembeni aktivitása miatt. A CBN-nek kisebb affinitása van a CB1-hez (Ki 211.2 nM) és a CB2-höz (Ki 126.4 nM), és az embereken végzett vizsgálatok után inaktívnak nyilvánították, de a THC-vel kombinálva erős érzéstelenítő hatást fejt ki.

Kannabinol receptor aktivitás

Amint fentebb említettük, a kannabinol (CBN), akárcsak a tetrehidrokannabinol (THC), a CB1 és CB2 receptorokkal működik, de a legerősebb affinitással a CB2 receptorokhoz. Míg a CBN agonista aktivitást mutatott a CB1 receptorokkal szemben, ellentmondásos jelentések szólnak a CB2 receptorokkal szembeni aktivitásáról.

A kannabinol közvetlen és közvetett agonista tulajdonságokat is mutatott, amelyeket aszerint határoznak meg, hogy milyen magas volt a koncentráció a tesztben. Ezek az eltérések nem feltétlenül csak a kannabinol koncentrációjának a vizsgálatokban tudhatók be, hanem nagy valószínűséggel a szövetben lévő receptorok konformációs stádiumából is. A kannabinol az endokannabinoid rendszeren kívüli biológiai célpontokra is hatással van. Erős agonista a TRPA1 ioncsatornákkal szemben, hatékonyan blokkolja a TRPM8 ioncsatornákat, deszenzitizálja a TRPA1 ioncsatornákat az allil-izotiocianát agonista aktiválásával szemben.

A Cannabinol biológiai aktivitása

A fentiekben említettek szerint a kannabinol (CBN), mint például a terehidrokannabinol (THC), működik a CB1 és CB2 receptorokkal, de a legerősebb affinitással a CB2 receptorok iránt. Noha a CBN agonista hatást mutatott a CB1 receptorokkal szemben, ellentmondó jelentések vannak annak aktivitásáról a CB2 receptorok felett.

Más fitokannabinoidokhoz hasonlóan a kannabinol (CBN) is jelentős terápiás tulajdonságokkal rendelkezik számos gyógyszerészeti célpont ellen. A kannabigerolhoz hasonlóan a CBN is vállalja a keratinociták élettartamának meghosszabbítását, függetlenül a kannabinoid receptorok hatásától. A CBN görcsoldó, gyulladáscsökkentő és erős hatást is mutat a meticillinrezisztens Staphylococcus Aureus (MRSA) ellen. Ezenkívül a CBN egy TRPV2 (high-threshold thermosensor) agonista is, amely lehetőséget kínál égési sérülések kezelésére. Ezenkívül a CBN serkentheti a nyugvó mezenchimális őssejtek felhalmozódását a csontvelőben, ami a csontok növekedéséhez vezet, és ezáltal növeli a mellkasi erő elleni védelmet, bár csak nagyon magas koncentrációban.

A Cannabinol terápiás tulajdonságai

A fent említett biológiai aktivitás miatt a kannabinol (CBN) számos betegség esetén hasznos kezelésnek bizonyult.

Étvágygerjesztő

A fent említett biológiai aktivitás miatt a kannabinol (CBN) számos betegség esetén hasznos kezelési formának bizonyult.

antibiotikumok

A meticillinrezisztens Staphylococcus Aureus (MRSA) fertőzések nagyon komoly kihívást jelentenek a kutatók számára világszerte, akik megoldást keresnek az antibiotikum-rezisztens baktériumokra. A CBN a kannabigerollal és a kannabidiollal együtt hatékonynak bizonyult az antibiotikum-rezisztens MRSA-fertőzések ellen, ami arra utal, hogy az életveszélyes fertőzések elleni kezelés egyik formája lehet.

Potenciális gyógyszer ALS-betegek számára

2005-ben az egyik megmutatta vizsgálat gátolta a Lou Gehrig-szindróma rágcsáló-változatának genetikailag módosított egerekben a tüneteket. A Lou Gehrig-szindróma olyan betegség, amely jobban ismert amytrofikus laterális szklerózis (ALS) néven. Ezek az eredmények arra utalnak, hogy a CBN hatékony lehet a tünetek enyhítésében degeneratív motoros neurológiai betegségekben szenvedő betegeknél.

fájdalomcsillapító

Egy 2002-ben publikált tanulmány szerint a CBN erős fájdalomcsillapító hatással bír. Érdekes módon a CBN és a THC az egyedüli kannabinoidok, amelyek endorfinok felszabadításával küzdenek a fájdalom ellen, és ezáltal az ereket ellazítják, ami arra utal, hogy kapcsolat van köztük és a CB receptorok aktivitása között.

Asztma elleni

Egy 2003-as tanulmány szerint a CBN megállítja az allergiával összefüggő asztmát egerekben, valószínűleg annak erős gyulladáscsökkentő tulajdonságai miatt. A tanulmány hipotézise szerint a kannabinoidok ezt úgy érik el, hogy fokozzák a rágcsálók immunrendszerét, megkönnyítve ezzel az asztmás rohammal járó gyulladást.

zsibbasztó

A CBN központilag szabályozott hatású, mint a tetrahidrokannabinol, bár sokkal kevésbé erős. A tanulmányok azonban azt sugallják, hogy a CBN lehet a leginkább kábító hatású kannabinoidok közül, ami arra utal, hogy a CBN ígéretes kezelés a szorongás és a stresszel kapcsolatos rendellenességek kezelésére.

Potenciális gyógyszer a glaukóma kezelésére

A tetrahidrokannabinollal együtt a CBN sikeres gyógyszer a szemnyomás csökkentésére, amely vaksághoz vezet a glaukómás betegeknél. Talán a perifériás keringési rendszer stresszmentesítésével csökkenthető a betegek pulzusszáma.

Szinergia a természetes terpenoidokkal

Kimutatták, hogy a kannabinolaktivitást fokozza a természetes terpenoidok egyidejű alkalmazása. Például a kannabinol antibakteriális aktivitását fokozza a Pinene (a fenyőgyantában található terpenoid), míg az érzéstelenítő hatást fokozza a terpenoidok, például a Nerolidol és a mirénén. A nerolidolt nem csak a kannabisz növényben találják meg, hanem sok más növényben is, például citromfű, gyömbér, tetra, levendula vagy jázmin virágban. A mirtusz természetesen megtalálható a kannabiszban, a köményben, a komlóban, a kakukkfűben, a petrezselyemben és a levelekben. Ezenkívül a CBN rákellenes aktivitását fokozza a limonén, egy terpenoid, amelyet jellemzően a citromokban találnak.

Irodalomjegyzék (forráshivatkozások)
  1. Harvey, DJ Journal of Ethnopharmacology ,. J. Ethnopharmacol. 28, 117–128 (1990).
  2. Adams, R., Baker, BR & Wearn, a kannabinol RB szerkezete. III. Kannabinol, 1-hidroxi-3-n-amil-6,6,9-trimetil-6-dibenzopirán szintézise. JACS 62, 2204–2207 (1940).
  3. ElSohly, MA & Slade, D. A marihuána kémiai alkotóelemei: A természetes kannabinoidok komplex keveréke. Life Sci. 78, 539–548 (2005).
  4. Elsohly, MA, Radwan, MM, Gul, W., Chandra, S. & Galal, A. Phytocannabinoids. 103, (2017).
  5. Ahmed, SA et al. A kannabinoid észter alkotóelemei a nagy hatékonyságú Cannabis sativa-ból. J. Nat. Prod. 71, 536–542 (2008).
  6. Zulfiqar, F. és mtsai. Cannabisol, egy új delta-9-THC dimer, amely egyedi metilénhíddal rendelkezik, elkülönítve a Cannabis sativa-tól. Tetraéder fény. 53, 3560–3562 (2012).
  7. Radwan, MM et al. Kisebb kannabinoidok izolálása és farmakológiai értékelése a nagy hatékonyságú Cannabis sativaból. J. Nat. Prod. 78, 1271–1276 (2015).
  8. Ahmed, SA et al. Kisebb oxigéntartalmú kannabinoidok a nagy hatékonyságú Cannabis sativa L.-től. Phytochemistry 117, 194–199 (2015).
  9. Pertwee, RG Három növényi kannabinoid: a delta1-tetrahidrokannabinol, a kannabidiol és a delta2-tetrahidrokannabivarin változatos CB9 és CB9 receptor farmakológiája. Br. J. Pharmacol. 153, 199–215 (2008).
  10. Izzo, AA, Borrelli, F., Capasso, R., Di Marzo, V. & Mechoulam, R. Nem pszichotróp növényi kannabinoidok: új terápiás lehetőségek egy ősi gyógynövényből. Trends Pharmacol. Sci. 30, 515–527 (2009).
  11. Loewe, S. Marjiuana Cannabinol tevékenysége. Tudomány (80-). 102, 615–616 (1945).
  12. Rhee, M.-H. et al. Kannabinol-származékok: kötés a kannabinoid receptorokhoz és az adenil-cikláz gátlása. J. Med. Chem. 40, 3228-3233 (1997).
  13. Karniol, IG, Shirakawa, I., Takahashi, RN, Knobel, E .. & Musty, RE ·. A delta-9-tetrahidrokannabinol és a kannabinol hatása az emberben. Pharmacology 13, 502–512 (1975).
  14. Showalter, VM, Compton, DR, Martin, BR & Abood, ME Perifériás kannabinoidreceptort (CB2) expresszáló transzfektált sejtvonal kötődésének értékelése: a kannabinoid receptor altípusú szelektív ligandumok azonosítása. J. Pharmacol. Exp. Ther. 278, 989–999 (1996).
  15. Fields, CC et al. A humán kannabinoid CB1 és CB2 receptorok farmakológiájának és szignál-transzdukciójának összehasonlítása. Mol. Pharmacol. 48, 443–450 (1995).
  16. Pertwee, R. A kannabinoid receptor ligandumok farmakológiája. Curr Med. Chem. 6, 635–637 (1999).
  17. MacLennan, SJ, Reynen, PH, Kwan, J. & Bonhaus, DW Az SR141716A inverz agonizmusának bizonyítékai humán rekombináns kannabinoid CB1 és CB2 receptorokon. Br. J. Pharmacol. 124, 619–22 (1998).
  18. Petrocellis, L. és munkatársai. A kannabinoidok és a kannabinoiddal dúsított kannabiszkivonatok hatása a TRP csatornákra és az endokannabinoid metabolikus enzimekre. Br. J. Pharmacol. 163, 1479–1494 (2011).
  19. Wilkinson, JD & Williamson, EM. A kannabinoidok nem CB1 / CB2 mechanizmuson keresztül gátolják az emberi keratinocita proliferációt, és potenciális terápiás értékkel bírnak a pikkelysömör kezelésében. J.
  20. Dermatol. Sci. 45, 87–92 (2007)].
  21. Siemens, AJ & Turner, CE Marihuána kutatási eredmények: 1980. NIDA Res. Monogr. Ser. 31 31, 167–198 (1980).
  22. Kargmanss, S., Prasitn, P. & Evans, JF HL-60 sejt 5-lipoxigenáz transzlokációja. J. Biol. Chem. 266, 23745–23752 (1991).
  23. Attaino, G. és mtsai. A Cannabis sativa antibakteriális kannabinoidjai: Szerkezet - aktivitási tanulmány. J. Nat. Prod. 71, 1427–1430 (2008).
  24. Qin, N. és mtsai. A TRPV2-t a kannabidiol aktiválja, és a CGRP felszabadulását közvetíti a tenyésztett patkány dorsalis gyökérganglion-idegsejtekben. J. Neurosci. 28, 6231–6238 (2008).
  25. Scutt, A. & Williamson, EM. A kannabinoidok közvetett módon a CB2 receptorokon keresztül stimulálják a fibroblast kolóniaképződést a csontvelő sejtjeivel. Calcif. Szövet Int. 80, 50–59 (2007).
  26. Lee, SY, Oh, SM & Chung, KH A marihuána füst kondenzátum és kannabinoid vegyületek ösztrogén hatása. Toxicol. Appl. Pharmacol. 214, 270–278 (2006).
  27. Osei-Hyiaman, D. Endocannabinoid rendszer rák cachexiaban. Akt. Opin. Clin. Nutr. Metab. Care 10, 443–448 (2007).
  28. Weydt, P. et al. A kannabinol késlelteti a tünetek megjelenését az SOD1 (G93A) transzgénikus egerekben anélkül, hogy befolyásolja a túlélést. Izomsorvadással járó. Oldalsó Scler. Egyéb motoros neuron zavar. 6, 182-184 (2005).
  29. Zygmunt, PM, Andersson, DA & Hogestatt, ED Delta 9-tetrahidrokannabinol és kannabinol aktiválja a kapszaicin-érzékeny szenzoros idegeket egy CB1 és CB2 kannabinoid receptor-független úton
  30. Mechanizmus. J. Neurosci. 22, 4720–4727 (2002).
  31. Jan, TR, Farraj, AK, Harkema, JR & Kaminski, NE Az ovalbumin által kiváltott allergiás légúti válasz gyengülése kannabinoid kezeléssel A / J egerekben. Toxicol. Appl. Pharmacol. 188, 24–35 (2003).
  32. Kalant, H. Füstölt marihuána gyógyszerként: nincs sok jövője. Clin Pharmacol Ther. 83, 517–519 (2008).
  33. Gregg, JM, Campbell, RL, Levin, KJ, Ghia, J. & Elliott, RA a kannabinol szív- és érrendszeri hatásai a szájsebészeti beavatkozás során. Anesth. Analg. 55, 203–213 (1976).
  34. ELSOHLY, HARLAND, E., MURPHY, JC, WIRTH, P. & WALLER, CW kannabinoidok glaukómában: elsődleges szűrési eljárás. Cournal Clin. Pharmacol. 21, 472S - 478S (1981).
  35. Russo, EB Taming THC: Potenciális kannabisz szinergia és fitokannabinoid-terpenoid kíséret hatásai. Br. J. Pharmacol. 163, 1344–1364 (2011).